誰もが一つは持っている思い出の曲、そしてその曲にまつわる
ホロ苦いエピソード…「乾杯！メッセそんぐ＆トーク」はそんな音楽とトークを楽しむ企画です。
この新企画に友近とケンドーコバヤシ、土肥ポン太が訪れました。

友近は地元・愛媛県で働いていた当時、バイト先の先輩との恋話。
悲しい結末を迎えたその時に流れていた曲は…？その時のせつない気持ちを胸に友近・熱唱！！

土肥ポン太は、同じ芸人仲間に関するつらい話を披露するが、他の出演者から
「ちょっと趣旨が違うのでは？」とクレームがつくことに！そのわけは？
ケンコバはとある女性との情熱的な恋の話　…　のはずが、思わぬオチに一同あ然！いったいどんな展開に！！