ナムギルは「お前を好きではない」と言いつつ、ジンジュが気になって仕方ない。一方バンドはバレエの練習中に倒れた“初恋の人”ソヨンを病院に連れていき、ストレスに苦しむ彼女を和ませてやる。そんな中、ジンジュはきもだめしイベントで梯子から落ちそうになったところをナムギルに助けられる。自分をかばって怪我をしたナムギルを気にかけるジンジュだが…。
一日経ってもジンジュとバンドは1999年のまま。一生戻れないのではと不安を抱くジンジュは、バンドに自分もタイムスリップしたことを告げるが、バンドはこの際お互い楽しもうと話す。そして、ジンジュは経験してみたかったクラブに友達と繰り出すことに。慣れないハイヒールでバランスを崩したジンジュはナムギルに抱きついてしまい…。
ジンジュとバンドは互いに大学で見かけても避けていたが、合コンで遭遇してしまう。この合コンこそ、2人が恋に落ちた出会いの場だった。決して関わるまいとする2人だが、バンドは結局ジンジュをペアに選んでしまう。そして、バンドの発言から彼もタイムスリップしたことに気づくジンジュ。その帰り道、バンドは初恋のソヨンを見かけ…。
ある朝、1999年にタイムスリップしたジンジュとバンドは、外見は20歳、中身は38歳のまま授業のため大学に。校内ですれ違うも、互いに関わるまいと知らない振りをする2人。若返ったことが嬉しくてジンジュは同じ史学科の先輩ナムギルに気安く挨拶をするが、実はその前日ジンジュはナムギルからの交際の申し込みを断っていて…。
大学で出会い恋に落ちたバンドとジンジュ。結婚して可愛い息子ソジンも授かり幸せな毎日…のはずが、時は流れて2017年。38歳になった2人は生活に手いっぱいでケンカが絶えない日々を送っていた。そんな中、バンドの浮気疑惑が持ち上がり、ついにジンジュは離婚を言い渡す。2人が結婚指輪を外した翌朝、目覚めると、そこは1999年で…?!